РЕЗУЛЬТАТЫ ИССЛЕДОВАНИЙ 2023

1. Химические исследования

Химические исследования проведены для 9 растительных и одного базидиального вида, в результате чего было выделено более 100 соединений, в том числе 16 новых природных веществ и новых полисахаридов.

Ингибиторы амилазы из Rhaponticum uniflorum (Compositae). В результате хроматографического разделения из семян Rhaponticum uniflorum впервые были выделены и охарактеризованы 16 метаболитов, включая 4-О-, 5-О-, 3,4-ди-О-, 3,5-ди-О-, 4,5-ди-О-кофеилхинную кислоты, 6-гидроксилютеолин 7-О-глюкозид, раунозид В, лютеолин 7-О-(6′′-О-кофеил)-глюкозид, лютеолин, картамозид, картамогенин, трахелозид, изоферулоил-серотонин, 20-гидроксиэкдизон, 2-дезокси-20-гидроксиэкдизон и новое природное соединение, которое представляло собой картамогенин 4-О-(6′′-О-ацетил)-β-D-глюкопиранозид (6′′-О-ацетил-картамозид, 1). Данные количественной ВЭЖХ указывали на различное распределение индивидуальных компонентов между эндоспермом и кожурой семени. Исследование влияния соединений на активность панкреатической α-амилазы человека показало, что некоторые флавоноиды, кофеилхинные кислоты, лигнаны и производные серотонина оказывали выраженное ингибиторное действие. Полученные результаты подтверждают вывод о том, что семена Rhaponticum uniflorum могут быть полезным природным источником для разработки средств, ингибирующих α-амилазу. [springer

Алкилциннаматы из Pinus sylvestris (Pinaceae). Из пыльцы Pinus sylvestris впервые выделены алкил циннаматы, строение которых определено с применением методов УФ, ИК, ЯМР спектроскопии и масс-спектрометрии. Обнаружены известные соединения, включая 1,16-диоксогексадекан-7-ил 7-О-цис-п-кумарат, 1-гидрокси-16-оксогексадекан-7-ил 7-О-транс-п-кумарат и 1,16-дигидроксигексадекан-7-ил 7-О-транс-п-кумарат, а также пять новых алкил-циннаматов – 1,16-диоксогексадекан-7-ил 7-О-транс-кофеат (пинусполленин I, 2), 1,16-диоксогексадекан-7-ил 7-О-транс-м-кумарат (пинусполленин II, 3), 1-гидрокси-16-оксогексадекан-7-ил 7-О-транс-м-кумаратом (пинусполленин III, 4), 1,16-диоксогексадекан-7-ил 7-О-транс-п-метоксициннамат (пинусполленин IV, 5) и 1-гидрокси-16-оксогексадекан-7-ил 7-О-транс-п-метоксициннамат (пинусполленин V, 6). Исследование биологической активности показало, что соединения могут ингибировать активность протеин тирозин фосфатазы 1В. [springer]

Новые гликозиды гибисцетина из Rhodiola rosea (Crassulaceae). Из экстракта цветков Rhodiola rosea выделены два новых флавоноида. С применением УФ, ИК, ЯМР спектроскопии и масс-спектрометрии было установлено, что соединения представляют собой гибисцетин-3-О-(3′′-О-малонил)-β-D-глюкопиранозид-8-О-β-D-глюкуронопиранозид (родирозин G, 7) и гибисцетин-3-О-β-D-глюкопиранозид-8-О-(2′′-О-малонил)-β-D-глюкуронопиранозид (родирозин H, 8), и обладают антирадикальным действием. [springer]

Новый гликозид кверцетина из Prunella (Lamiaceae). Исследование фенольных соединений четырех видов рода Prunella (P. grandiflora, P. laciniata, P. vulgaris, P. vulgaris subsp. asiatica) привело к выделению 18 соединений, включая новый флавоноид. С применением данных УФ, ЯМР спектроскопии и масс-спектрометрии было установлено, что он представляет собой кверцетин 3-O-(4′′-О-β-D-ксилопиранозил-6′′-О-α-L-рамнопиранозил)-β-D-глюкопиранозид (9). [springer]

Новые эфиры келлактона из Phlojodicarpus sibiricus (Apiaceae). Исследование гексанового экстракта подземных органов Phlojodicarpus sibiricus привело к выделению 20 соединений, включая четыре новых кумарина, строение которых было установлено с использованием данным УФ, КД, ЯМР спектроскопии и масс-спектрометрии как (3′S,4′S)-3′-О-изовалероил-4′-О-изобутироил-цис-келлактон (флойосибирин I, 10), (3′S,4′S)-3′-О-изобутироил-4′-О-ангелоил-цис-келлактон (флойосибирин II, 11), (3′S,4′S)-3′-О-изобутироил-4′-О-сенециоил-цис-келлактон (флойосибирин III, 12) и (3′S,4′S)-3′-О-сенециоил-4′-О-изобутироил-цис-келлактон (флойосибирин IV, 13). Соединения обладали ингибиторной активностью в отношении ацетил- и бутирилхолинэстеразы. [springer]

Новый галактопинитол из Trigonella caerulea (Fabaceae). Исследование химического состава полярных соединений из семян Trigonella caerulea выявило присутствие моносахаридов, олигосахаридов, пинитола и галактопинитолов, включая новое соединение 14, а также гликозидов диосгенина и алкалоидов. С применением масс-спектрометрии, химических превращений и ЯМР спектроскопии установлено, что 14 представляет собой O-(α-D-галактопиранозил)-(1→6)-O-(α-D-галактопиранозил)-(1→6)-O-(α-D-галактопиранозил)-(1→6)-O-(α-D-галактопиранозил)-(1→2)-4-O-метил-хиро-инозит (тетрагалактопинитол A). [springer]

Новые стирилпироны из Inonotus rheades (Hymenochaetaceae). В мицелии Inonotus rheades, выращенного при облучении синим светом, обнаружены п-гидроксибензойной кислоты 4-О-глюкозид, протокатеховой кислоты 4-О-глюкозид, п-кумаровой кислоты 4-О-глюкозид, кофейной кислоты 4-О-глюкозид, а также новые стирилпироновые гликозиды. Согласно данным УФ, ИК, ЯМР спектроскопии и масс-спектрометрии было установлено, что новые соединения представляют собой гиспидин 4′-О-β-D-глюкопиранозид (реадозид А, 15) и биснорянгонин 4′-О-β-D-глюкопиранозид (реадозид В, 16). Оба соединения обладают способностью к инактивации супероксидных радикалов. [springer]

Новые полисахариды из Inonotus rheades (Hymenochaetaceae). Водорастворимые полисахариды мицелия Inonotus rheades экстрагированы, очищены и изучены с помощью химических реакций, элементного и моносахаридного анализа, УФ-видимой и FTIR-спектроскопии, гель-проникающей хроматографии и анализа связей. Пять гомогенных полимеров (IRP-1–IRP-5) с молекулярной массой 110–1520 кДа представляли собой гетерополисахариды, состоящие преимущественно из галактозы, глюкозы и маннозы.Предварительно было установлено, что доминирующий компонент IRP-4 представлял собой разветвленный (1→3,6)-связанный галактан. Полисахариды I. rheades ингибировали гемолиз сенсибилизированных эритроцитов овец комплементом из сыворотки человека, что свидетельствует об антикомплементарной активности с наибольшим эффектом для полимера IRP-4. Эти результаты позволяют предположить, что мицелий I. rheades является новым источником грибковых полисахаридов с потенциальными иммуномодулирующими и противовоспалительными свойствами. [mdpi]

2. Хроматографические исследования


Apiaceae: Ferulopsis hystrix (Peucedanum hystrix, Phlojodicarpus turczaninovii). ВЭЖХ-ДМД-ИЭР-МС. Корни. 42 кумарина [mdpi]

Apiaceae: Heracleum dissectumВЭЖХ-ДМД-ИЭР-МС. Семена. 38 кумаринов, эфирное масло, жирные кислоты [mdpi]

Apiaceae: Levisticum officinaleВЭЖХ-ДМД-ИЭР-МС. Корни. 19 кумаринов, 6 гидроксициннаматов [mdpi]

Asteraceae: Klasea centauroides (Serratula centauroides). ВЭЖХ-ДМД-ИЭР-МС. Листья. 41 соединение - фенолы (4), экдистероиды (18), кофеилхинные кислоты (6), флавонол глюкурониды (10), ацилированные флавонол гликозиды (3) [mdpi]

Boraginaceae: Mertensia stylosa; Mertensia serrulataВЭЖХ-ДМД-ИЭР-МС. Трава. 30 соединений - гидроксициннаматы (23), флавоноиды (4), пирролизидиновые алкалоиды (6) [mdpi]

Rosaceae: Geum aleppicum, Sibbaldianthe bifurcaВЭЖХ-ДМД-ИЭР-МС. Трава. 70 соединений - углеводы, органические кислоты, производные бензойной и элаговой кислот, эллаготаннины, флавоноиды. тритерпеноиды. [mdpi]

3. Технологические исследования

Разработаны технологии получения гранул, капсул и таблеток экстракта сухого с условным названием Брейн-Профит (корни астрагала приподнимающегося, корни шлемника байкальского, корни вздутоплодника сибирского).

4. Ресурсные исследования

Исследованы 15 ценопопуляций шлемника байкальского в Забайкальском крае, определены биологический и эксплуатационный запасы. Разработаны рекомендации по рациональному использованию и сохранению популяций Scutellaria baicalensis.
Для проведения плановой научно-исследовательской работы заготовлено 137 образцов растительного сырья (50 ботанических видов) различных морфологических групп, ценопопуляций и фенофаз.

5. Публикации за 2023 г.


Статьи, индексируемые БД WOS (19)

1. Q1 (WOS, Scopus). Olennikov D.N., Gornostai T.G. New Inonotus polysaccharides: Characterization and anticomplementary activity of Inonotus rheades mycelium polymers // Polymers. – 2023. – Vol. 15. – No 1257. https://doi.org/10.3390/polym15051257

2. Q1. (WOS, Scopus). Olennikov D.N., Kashchenko N.I. Green waste from cucumber (Cucumis sativus L.) cultivation as a source of bioactive flavonoids with hypolipidemic potential // Agronomy. – 2023. – Vol.13. – No 2410. https://doi.org/10.3390/agronomy13092410

3. Q2 (WOS, Scopus). Olennikov D.N. Coumarins of lovage roots (Levisticum officinale W.D.J.Koch): LC-MS profile, quantification, and stability during postharvest storage // Metabolites. – 2023. – Vol. 13. – No. 3. https://doi.org/10.3390/metabo13010003

4. Q2 (WOS, Scopus). Kashchenko, N.I.; Olennikov, D.N.; Chirikova, N.K. Metabolites of Geum aleppicum and Sibbaldianthe bifurca: Diversity and α-Glucosidase Inhibitory Potential // Metabolites. – 2023. – Vol. 13. – No. 689. https://doi.org/10.3390/metabo13060689

5. Q2 (WOS, Scopus). Olennikov, D.N.; Chirikova, N.K. Hogweed seed oil: Physico-chemical characterization, LC-MS profile, and neuroprotective activity of Heracleum dissectum nanosuspension // Life. – 2023. – Vol. 13. – No. 1112. https://doi.org/10.3390/life13051112

6. Q2 (WOS, Scopus). Kashchenko N.I., Olennikov D.N., Chirikova N.K. Phenolic compounds and pyrrolizidine alkaloids of two North bluebells: Mertensia stylosa and Mertensia serrulata // Applied Sciences. – 2023. – Vol. 13. – No 3266. https://doi.org/10.3390/app13053266

7. Q2 (WOS, Scopus). Razuvaeva Y.G., Markova K.V., Toropova A.A., Kashchenko N.I., Olennikov D.N. Chemical constituents, neuroprotective and antioxidant potential of Klasea centauroides leaves // Applied Sciences. – 2023. – Vol. 13. – No 860. https://doi.org/10.3390/app13020860

8. Q2 (WOS, Scopus). Razuvaeva Y.G., Toropova A.A., Salchak S.M., Olennikov D.N. Coumarins of Ferulopsis hystrix: LC–MS profiling and gastroprotective and antioxidant activities of skimmin and peucenidin // Applied Sciences. – 2023. – Vol. 13. – No 9653. https://doi.org/10.3390/app13179653

9. Q2 (WOS, Scopus). Kashchenko N.I. Characterization of bioactive compounds and antioxidant activity of plants // Applied Sciences. – 2023. – Vol. 13. – No 10969. https://doi.org/10.3390/app131910969

10. Q3 (WOS, Scopus). Olennikov D.N. Separation, characterization and mammal pancreatic lipase inhibitory potential of cucumber flower flavonoids // Separations. – 2023. – Vol. 10. – No. 255. DOI: https://doi.org/10.3390/separations10040255

11. Toropova A.A., Razuvaeva Y.G., Olennikov D.N., Markova K.V., Lemza S.V. Protective effects of Leuzea uniflora (Rhaponticum uniflorum) on the brain mitochondrial function in white rats at hypoxia/reoxygenation //Natural Product Research, - 2023. - Vol.  37. - P. 3878-3883. https://doi.org/10.1080/14786419.2022.2155646

12. Q4 (WOS, Scopus). Olennikov D.N., Kashchenko N.I. New inhibitors of pancreatic α-amylase from Rhaponticum uniflorum // Applied Biochemistry and Microbiology. – 2023. – Vol. 59. – No 1. – P. 48–56. https://doi.org/10.1134/S0003683823010064

13. Q4 (WOS, Scopus). Olennikov D.N., Kashchenko N.I. Acylated flavonoids from Cucumis sativus inhibit the activity of human pancreatic lipase // Applied Biochemistry and Microbiology. – 2023. – Vol. 59. – No 4. – P. 530–538. https://doi.org/10.1134/S0003683823010064

14. Q4 (WOS, Scopus). Olennikov D.N., Shishmarev V.M., Shiretorova V.G. Alkyl cinnamates from pollen of Pinus sylvestris // Chemistry of Natural Compounds. – 2023. – Vol. 59. – No 2. – P. 207–211. https://doi.org/10.1007/s10600-023-03957-1

15. Q4 (WOS, Scopus). Olennikov D.N. New metabolites of Rhodiola rosea. II. Hibiscetin glycosides // Chemistry of Natural Compounds. – 2023. – Vol. 59. – No 2. – P. 254–258. https://doi.org/10.1007/s10600-023-03969-x

16. Q4 (WOS, Scopus). Olennikov D.N., Shamilov A.A., Kashchenko N.I. New glycoside of quercetin from the genus Prunella // Chemistry of Natural Compounds. – 2023. – Vol. 59. – No 4. – P. 647–650. https://doi.org/10.1007/s10600-023-04078-5

17. Q4 (WOS, Scopus). Olennikov D.N., Kashchenko N.I. New flavonoids from Cucumis sativus // Chemistry of Natural Compounds. – 2023. – Vol. 59. – No 4. – P. 651–654. https://doi.org/10.1007/s10600-023-04079-4

18. Q4 (WOS, Scopus). Olennikov D.N., Chirikova N.K. New coumarins of the family Apiaceae. I. Khellactone esters from Phlojodicarpus sibiricus // Chemistry of Natural Compounds. – 2023. – Vol. 59. – No 5. – P. 842–847. https://doi.org/10.1007/s10600-023-04131-3

19. Q4 (WOS, Scopus). Kashchenko N.I., Olennikov D.N. Flavonoids and lignans of Nepeta multifida (Lamiaceae) leaves and their biological activity // Russian Journal of Bioorganic Chemistry. – 2023. – Vol. 49. – No 7. – P. 1–10. https://doi.org/10.1134/S107036322212

Статьи, индексируемые Scopus (2)

20. Соколова Я.В., Мирович В.М., Оленников Д.Н., Дударева Л.В. Фенольные соединения и иридоиды надземной части Leonurus deminutus V.I. Krecz. (Lamiaceae) // Химия растительного сырья. - 2023. - №3. - С. 133–141. https://doi.org/10.14258/jcprm.20230311676

21. Разуваева Я.Г., Маркова К.В., Торопова А.А., Оленников Д.Н. Антидепрессивное действие экстракта сухого Rhaponticum uniflorum // Дальневосточный медицинский журнал. – 2023. – № 1. – С. 42-47. http://dx.doi.org/10.35177/1994-5191-2023-1-7

Статьи, индексируемые БД РИНЦ (4)

22. Корнопольцева Т.В., Ботоева Е.А., Шурыгина Ю.Ю., Корнопольцева Л. В., Петров Е.В. Биологически активные вещества и технологические характеристики экстракта сухого «Брейн-профит». // Бутлеровские сообщения, №6, т 74. 2023.- С. 175-120.

23. Корнопольцева Т.В., Ботоева Е.А., Шурыгина Ю. Ю., Корнопольцева Л. В. Биологически активные вещества и противовоспалительные свойства сухого экстракта из надземной части Panzerina lanata (l.) Soják (lamiaceae) при экспериментальном эндометрите. // Биофармацевтический журнал, 2023. – Т. 5. - № 3. – С. 10-14.

24. Маркова К.В., Разуваева Я.Г., Торопова А.А., Оленников Д.Н. Влияние экстрактов сухих Rhaponticum uniflorum и Serratula centauroides на выработку условных реакций с отрицательным подкреплением у белых крыс // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. - 2023. - Т. 26. - № 8. - С. 51−58. https://doi.org/10.29296/25877313-2023-08-07

25. Усольцева О.Н., Оленников Д.Н., Потупчик Т.В., Окладникова Е.В., Игнатюк А.В. Гриб березовый (чага): Характеристика химического состава, биологической активности и продуктов переработки // Фармация. - 2023. - Т. 72. - № 4. - С. 58-63.

Материалы конференций (6)

26. Шишмарев В.М., Шишмарева Т.М. Ресурсная характеристика популяций Serratula centauroides // Материалы V Юбилейной Международной научно-практической конференции «Курортная база и природные лечебно-оздоровительные местности Тувы и сопредельных регионов». – Кызыл. – 2022. – С. 113-114.

27. Шишмарева Т.М., Шишмарев В.М. Характеристика популяций Rhaponticum uniflorum // Материалы V Юбилейной Международной научно-практической конференции «Курортная база и природные лечебно-оздоровительные местности Тувы и сопредельных регионов». – Кызыл. – 30 июня – 2022. – С. 115-116.

28. Kashchenko N.I., Olennikov D.N., Markova K.V. New acylated C,O-glycosylflavones and ethyl phenol glucosides from Cucumis sativus. International Scientific Conference “Actual Problems of the Chemistry of Natural Compounds”, Tashkent, March 15–16, 2023, P. 14. https://www.kaznu.kz/content/files/pages/folder21074/%E4%BC%9A%E8%AE%AE%E7%9B%AE%E5%BD%95.pdf

29. Оленников Д.Н., Кащенко Н.И., Маркова К.В. Кукумерины и их О-гликозиды из Cucumissativusкак потенциальные ингибиторы панкреатической липазы. Тезисов докладов Восьмой Междисциплинарной конференции «Молекулярные и Биологические аспекты Химии, Фармацевтики и Фармакологии», Санкт-Петербург, 24–27 апреля 2023 года. С. 90. https://elibrary.ru/item.asp?id=53815885

30. Оленников Д.Н., Кащенко Н.И., Маркова К.В. Переработка вегетативной биомассы Cucumissativus с целью получения флавоноид содержащего продукта. Материалы IXмеждународной научно-практической конференции «Биотехнология: Взгляд в будущее», Ставрополь, 30 марта 2023 года. С. 37–39. https://elibrary.ru/item.asp?id=54509620

31. Оленников Д.Н., Кащенко Н.И., Маркова К.В. Флавоноиды травы Cucumissativus(Cucurbitaceae): Влияние органоминерального удобрения на ВЭЖХ профиль и количественный состав. Материалы международной научно-практической конференции «Достижения и перспективы создания новых лекарственных растительных препаратов», Москва, 15–16 июня 2023 года. С. 253–258. https://doi.org/10.52101/9785870191102_253, https://elibrary.ru/item.asp?id=54106936&pff=1